מילאן - הפועל תל אביב 0:2

שבעת אלפים צופים באדום הגיעו ליציעי איצטדיון ה'סאן סירו' במילאנו ולא האמינו שהם שם ולא רק כתיירים; 11 שחקנים באדום עלו למגרש הדשא ב'סאן סירו' והתקשו להאמין שהם שם ולא לטובת משחק ידידות; ל-11 שחקני איי.סי. מילאן הגדולה לשחק ב'סאן סירו' הוא דבר של מה בכך, אך הם להאמין, שהם עלולים להיות מודחים ברבע גמר גביע אופ"א על ידי הפועל תל אביב. תשעים דקות לאחר מכן, סיימו המארחים את החלום, כשניצחו 0:2 במשחק הגומלין בשלב רבע גמר גביע אופ"א וסיימו את העונה האירופית המופלאה של האדומים.
הפועל תל אביב, שניצחה את מילאן 0:1 בבית המאולתר בקפריסין, עמדה בפני הזדמנות מבטיחה להעפיל לחצי הגמר, אולם מסתבר שהמעמד היה בכל זאת גדול עליהם, כשקרסו תחת הלחץ של המילאנזים מדקות הפתיחה של המחצית הראשונה ועד לסיומה בתוצאה 0:2 למארחים - תוצאה שנשמרה עד לסיום והספיקה למילאן כדי להמשיך הלאה לחצי הגמר ביתרון 1:2 בהתמודדות כולה.

מחצית ראשונה: שביט מתרגש, גרשון מפשל

הפועל תל אביב עלתה למגרש במטרה לעבור את הדקות הראשונות מבלי לספוג. כבר בדקה החמישית הסתבר כי לפחות במשימה הזאת, האורחים מישראל לא הצליחו לעמוד. קשרה הפורטוגלי של מילאן, רוי קוסטה, שספג חיצי ביקורת רבים מהתקשורת המקומית והאוהדים, השיב להם בעיתוי הכי פחות מוצלח מבחינת האדומים. בדקה החמישית קוסטה בעט כדור חופשי מצוין מ-20 מטר, שעבר דרך החומה והכניע את שביט אלימלך, שטעה במיקום ומילאן עולה ליתרון 0:1, המשווה את ההתמודדות כולה ל-1:1.
היתרון של האיטלקים שיקף את המגמה שהסתמנה על הדשא, בה מצאו עצמם מגני הפועל תל אביב ואלימלך עצמו נלחצים שוב ושוב על ידי החלוצים של מילאן ובראשם, פיליפו אינזאגי. למרות זאת, הצליחה הפועל תל אביב להגיע למצב כיבוש מבטיח של סרגיי קלשצ'נקו, שחלף על פני קוסטקורטה בדרך לרחבה אך החמיץ. בהמשך, הגיעו שחקני מילאן למצבי הבקעה רבים, שהפכו למסוכנים במיוחד נוכח ההססנות המפתיעה של אלימלך בין הקורות. בכל זאת, שמר השוער התל אביבי על סיכויי קבוצתו. חלוצי מילאן לא הצליחו להכניע אותו שוב, אך בדקת הסיום של המחצית עשה זאת חברו, שמעון גרשון, שנגח לשערו שלו כדור שהוגבה לרחבה מימין על ידי קוסטה והעניק למילאן יתרון 0:2 בירידה להפסקה.

מחצית שניה: סטאטוס קוו

מפתיחת המחצית השניה החלה מילאן לשים דגש רב יותר על העורף, במטרה לשמור על התוצאה משביעת הרצון מבחינתה. הפועל תל אביב מצידה לא הראתה שיפור גדול מספיק בהתקפה ולא הגיעה למצבי כיבוש מסוכנים מידי ליד שערו של השוער המקומי, כריסטיאן אביאטי. יוסי אבוקסיס ניסה לטווח מרחוק, בניסיון נואש להפעיל איזהו לחץ על הגנת מילאן החזקה, ללא הועיל. גם החילופים של דרור קשטן במהלך המשחק - סלים טועמה (במקום אונישנקו), פיני בלילי (במקום קלשצ'נקו) וכפיר אודי (במקום יעקב הילל) - לא הביאו את השינוי המיוחל, עד לסיום המאכזב של המשחק ושל העונה האירופית כולה, בהפסד 0:2.