בניגוד לרצינות התהומית שבה לקח את מופעיו, נראה היה שבהופעות האורח של מייקל ג'קסון בסרטים ותוכניות טלוויזיה, הוא הרשה לעצמו להתבדח. הנה כמה דוגמאות להופעות בלתי נשכחות שלו, ולמשחקי וידאו שעשו שימוש בדמותו האיקונית.
גברים בשחור 2: איפה התפקיד שלי?
בסרט ההמשך המצליח ל"גברים בשחור" מ-2002, מופיע ג'קסון בתפקיד עצמו. זמן המסך שלו מסתכם בהופעת בזק על צג ענק, כשהוא שואל את הבוס הגדול "זד" (ריפ טורן) מה עם התפקיד שהבטיח לו, בתור הסוכן "M". זד, מצדו, מתחמק ואומר שהוא עדיין עובד על מדיניות האפלייה המתקנת לחייזרים.
משפחת סימפסון: מי רוצה להיות מייקל ג'קסון?
למרות שמעולם לא אישר זאת רשמית, מייקל ג'קסון התארח בשנת 1991 בפרק של "משפחת סימפסון" מהעונה השלישית, בשם "Stark Raving Dad", וגילה חוש הומור עצמי מפותח למדי, כשגילם (ללא קרדיט) חולה נפש לבן וענק בשם ליאון קומפאוסקי, שמשוכנע שהוא, תאמינו או לא, מייקל ג'קסון. בפרק הזה שוכח בארט לקנות מתנה לאחותו ליסה ליום הולדתה.
בכדי לפצותה, הוא מבצע עם ג'קסון המזויף שיר מקסים בשם "Happy Birthday Lisa". בסופו של דבר מודה קומפאוסקי שהוא למעשה פועל בניין מניו ג'רזי.
רחוב סומסום: ישר לזבל
בפרק מיוחד לחג המולד של "ססמי סטריט", הגירסה המקורית של "רחוב סומסום" משנת 1978, מופיע מייקל ג'קסון הצעיר לרגע, כשהוא ניגש לאוסקר (בן דודו האמריקאי של מוישה אופניק) ומעניק לו ספר בשם "כל מה שרצית לדעת על רוחות רפאים אבל פחדת לשאול". מייקל, שאינו מרוצה מהספר, אומר לאוסקר "זה ממש זבל". כיאה לחובב גרוטאות, אוסקר נוטל בשמחה את הספר. בקטע הזה מגיע ג'קסון בדקה 3:15.
משחק הוידאו Moonwalker: הליכת ירח ממוחשבת
ב-1990, שנתיים לאחר שיצא לאקרנים הסרט "Moonwalker", כיכב מלך הפופ פעם נוספת על המסכים, כשהוא מגלם את אותו אלטר-אגו - אולם לא מדובר בגרסת הווידאו של הסרט, אלא במשחק שהוציאה חברת Sega.
במסגרת המשחק, ניתנה לכל שחקן צעיר האפשרות להיכנס לנעליו של ג'קסון, להילחם בפושעים ששלח לעברו "Mr. Big" הרשע (לא, לא זה מ"סקס והעיר הגדולה", אלא ארכי-נבל מרושע שחוטף ילדים). כל זאת בוצע, כמובן, כשברקע מלווים את גרסתו המאויירת והצווחנית לא פחות של ג'קסון רמיקסים מינימליסטיים ללהיטיו האהובים - ביניהם "בילי ג'ין", "Smooth Criminal" ו-"Beat It".
משחק הווידאו Ready 2 Rumble: מייקל על סטרואידים
זה לא היה משחק הווידאו האחרון בו כיכב ג'קסון. עשר שנים מאוחר יותר, יצא המשחק " Ready 2 Rumble Boxing: Round 2" - משחק איגרוף שהיווה המשך ל"Ready 2 Rumble Boxing" שיצא שנה קודם לכן.
לצד דמויות סולידיות יותר של לוחמים פיקטיביים, המשחק הציע למשתמש להיכנס לנעליהם של לוחמים אמיתיים לחלוטין, וכך ניתן היה להכניס לזירה את מייקל ג'קסון וביל קלינטון (או בכינוי הזירה שלו, "מיסטר פרזידנט") לקרב רצחני. הפעם, אגב, ג'קסון כבר לא נראה חיוור ושדוף כמו ב-"Moonwalker": פניו הוצמדו כאן לגוף שדמה כאילו נופח בכמות בלתי מבוטלת של סטרואידים.
Free To Be Me: כשאהיה גדול
עוד תוכנית לילדים, הפעם מ-1974. כאן מייקל מתארח לצד רוברטה פלאק (שקנתה את עולמה בלהיט "Killing Me Softly"), בשיר מקסים על ילדים שאינם יודעים מה יהיו כשיגדלו, "When We Grow Up". במקרה שלו, לא נראה שזה קרה אי פעם.
