טרי גיליאם נמצא במשא ומתן ראשוני עם "האחים וורנר" על בימוי של עיבוד מחודש לסרט "Scaramouche", אגדה משעשעת משנת 1923. הסרט המקורי התבסס על רומן מאת רפאל סבטיני שפורסם בשנת 1921. מדובר באגדה רומנטית המתרחשת בימיה המוקדמים של המהפכה הצרפתית ומגוללת את תגליותיו של אנדרה-לואי מורו הידוע בשם סקרמוש. הספר עצמו היה מלווה מלבד בקרבות סיף ונשים במצוקה גם באמירה נוקבת על מערך המעמדות בצרפת.
"Scaramouche" זכה לעיבודים קולנועיים שונים במהלך השנים. הראשון בהם היה סרט אילם בכיכובו של רמון נבארו משנת 1923. בשנת 1956 גילם את דמותו של סקרמוש סטיוארט גריינג'ר בהפקה של MGM אותה ביים ג'ורג' סידני. הגירסה של "האחים וורנר" תעובד ישירות מהרומן הכתוב ולא מהסרטים שנעשו בעקבותיו. זוהי ההפקה הקולנועית הראשונה אותה מביים גיליאם מאז הכשלון הצורב שספג בעקבות הסרט "פחד ותיעוב בלאס-וגאס" אותו ביים עבור "יוניברסל" בשנת 1998. גיליאם עבד איתם על שניים מהסרטים הנחשבים ביותר שעשה - "ברזיל" ו"12 קופים", אך הפקות הסרט גלשו בהרבה מעבר לעלות המתוכננת והכעיסו את מנהלי האולפנים, ומצידו של גיליאם ניכר כי הוא אינו מרוצה מהתערבותם בהחלטותיו כבמאי.
אחד הפרויקטים האחרונים של גיליאם היה "The Man Who Killed Don Quixote" שצילומיו החלו בסתיו 2000 אך הופסקו לאחר שלושה שבועות בלבד בעקבות מחלתו של השחקן הראשי, ז'אן רושפור. כשלון ההפקה תועד בסרט דוקומנטרי שנקרא "Lost In La Mancha: The Un-Making Of Don Quixote".