שתי הפתעות גדוות נרשמו הלילה (ג') בפתיחת טורניר המאסטרס היוקרתי במונטריאול, קנדה (סך פרסים 2.2 מיליון דולר).
סיימון לארוז המקומי, המדורג 314 בעולם, הפך לסינדרלה של התחרות לאחר שהדיח בסיבוב הראשון את גוסטבו קווארטן מברזיל (14 בעולם) בשתי מערכות - 5:7, 6:7. עבור הקנדי, שקיבל כרטיס חופשי לטורניר, היה זה נצחון שני בסך הכל השנה בטורניר ATP.
גם המדורג רביעי בטורניר ובעולם, מומחה החימר הספרדי קרלוס מויה, ייאלץ לצפות בהמשך הטורניר בטלוויזיה, בעקבות הפסד למחבט מספר שתיים של צרפת, ארנו קלמנט (33 בעולם) - 7:6, 4:6, 6:3.
המדורג ראשון בעולם, אנדרה אגאסי, התמודד אף הוא מול 'ווילד קארד' מקומי, פרדריק ניימאיר (241 בעולם), אולם האמריקני דאג שלא יהיו שום הפתעות בתוך 67 דקות בלבד - 4:6, 2:6. אגאסי, שזכה בתחרות שלוש פעמים בארבע שנים בין 92-95, מעוניין להוסיף זכייה נוספת שתעלה את מניין תארי המאסטרס שלו ל-17.
גם פראדורן סריצ'פאן מתאילנד (9 בעולם, 11 בטורניר) העפיל לסיבוב השני עם ניצחון על אלברטו מרטין הספרדי (63 בעולם) - 0:6, 6:7. המדורג שמיני בתחרות ובעולם, ריינר שוטלר מגרמניה, גבר בסיבוב הראשון על מיכאיל יוז'ני הרוסי (38 בעולם) - 2:6, 4:6.