כרובי היה בעבר שותף ברשת המסעדות "מי ומי", וכן בעל המסעדות "צנובר", "פטרוזיליה" ו"כרוביס". בשנות השמונים והתשעים נחשב לאישיות מוכרת בחיי הלילה של תל אביב.
בשנת 1997 קיבל כרובי הלוואה של 2.2 מיליון שקלים מחברת "אורלי ש", ששימש כמנהלה. ברשות המסים טוענים שכרובי לא החזיר את ההלוואה וגם לא שילם עליה מס הכנסה, לא כשכר כמנהל החברה ולא ככסף שהרוויח כעצמאי. רשות המסים דרשה מכרובי לשלם מס הכנסה עבור ההלוואה.
כרובי ערער על חיובו בבית המשפט המחוזי בתל אביב ואחר כך בבית המשפט העליון, אך כל ערעוריו נדחו. ברשות המסים טוענים כי "פסק הדין נגד כרובי הפך לפסק דין חלוט שאפשר להגיש בגינו בקשה לפשיטת רגל".
את בקשת רשות המסים הגיש עו"ד ג'ריאס פאנוס מהיחידה לפירוק וכינוס נכסים במס הכנסה.
את תגובתו של כרובי לא ניתן היה להשיג.