אחת השאלות שהכי מטרידה הורים חדשים היא באיזה גיל מומלץ להתחיל בתהליך גמילה מחיתולים, וכאשר מגיע הרגע, מהי הדרך הנכונה לעשות זאת.
ד"ר עדנה כצנלסון, פסיכולוגית-קלינית-חינוכית-התפתחותית, מפתיעה וטוענת כי לא כל הילדים אוהבים חיתולים. יש קבוצה קטנה של ילדים שהחיתולים לא נוחים להם ומגרדים להם, ולכן אותם הכי קל לגמול. אבל את רוב הילדים מומלץ לגמול בין גילאי שנתיים ועד שלוש.
ההחלטה מתי בדיוק מגיע הרגע הנכון להתחיל בתהליך הגמילה מתבססת כל מספר גורמים:
על מנת לעזור לילד להיכנס לתהליך אפשר להזכיר לו ללכת לשירותים, גם כשהוא עדיין עם חיתול. ניתן גם להשתמש בשיטה יותר נחושה ולהוריד את החיתולים
באופן נחרץ, ולדאוג להושיב את הילד בשירותים בזמנים מסוימים, למשל אחרי האוכל.
במידה והילד מתנגד ומתפתח מאבק כוחות בינו ובין ההורים, יש להיות קשובים לילד ולהבין את הגורם לכך, מאחר שיש ילדים שלא משתפים פעולה כי הם עדיין לא בשלים, והשליטה שלהם על השרירים עדיין לא מספיק טובה.
בכל מקרה, לא מומלץ לוותר מהר אחרי יומיים-שלושה של חוסר הצלחה, אלא אם כן הילד ממש מתנגד, בוכה, תוקפני עצבני, או לא אוכל. אם מדובר במצב קיצוני והילד במצב לא טוב יחסית לעצמו לאורך זמן, צריך לחכותעם התהליך לזמן מאוחר ומתאים יותר.