אם היא לא תתיצב לתקופה הזאת מאחורי הסורגים, היא מסתכנת בהכפלה של ימי המאסר. האשמה: היא נתפסה נוהגת פעמיים כשרשיון הנהיגה שלה בשלילה, בעקבות נהיגה בשכרות. כשנשאלה אם הבינה את האיסור לנהיגה בשכרות עליו חתמה במשפט הקודם שלה, היא ענתה "אני רק חתמתי על מה שאנשים אמרו לי לחתום... אני בנאדם מאוד עסוק". עורך הדין שלה הגדיר אותה "בנאדם עם צרכים ובעיות מאוד ייחודיות". הכי וונדר וומן פוגשת את בטיפול.
השופט התרשם אחרת, והתעקש שהילטון לא תקבל יחס מיוחד, לא משנה את מי בדיוק היא יורשת. הוא הזמין אותה לרצות את תקופת המאסר בכלא המקומי, ולא בבית המאסר הסימפטי יותר, זה שסלבריטיז אחרים מרצים בו את עונשיהם.
הילטון, שהצטלבה לפני המשפט, התייפחה אחרי קבלת גזר הדין ואמרה "אני לא יודעת מה קרה, עשיתי את מה שאמרו לי לעשות".