זמן קצר לאחר שהגיע להוואנה, אליה המריא מוונצואלה, ערך מדבדב שני סבבים של שיחות רשמיות עם עמיתו הקובני. האחת, נערכה בארבע עיניים בינו לבין קסטרו, ואילו השנייה נערכה בנוכחות משלחות מטעם שתי המדינות. שתי השיחות נערכו ב"ארמון המהפכה" המרשים. לאחר מכן ביקרו השניים בקתדרה הרוסית-אורתודוכסית שב"הוואנה הישנה", לקול צלצול פעמונים וכשהם מוקפים במעגל אבטחה כבדה.
טרם הגיעו לקובה, ביקר מדבדב בשלוש מדינות נוספות בדרום-אמריקה: פרו, ברזיל וונצואלה. במהלך ביקורו בקראקס סייר מדבדב על סיפון ספינות מלחמה רוסיות, שיערכו בשבוע הבא תמרונים משותפים עם הצי הוונצואלי.
זהו ביקורו הראשון של נשיא רוסי בקובה מאז שנת 2000, ולא ידוע עדיין האם בטרם ימריא חזרה למוסקבה ייפגש גם עם מנהיגה לשעבר של קובה – פידל קסטרו. מדובר בביקור שעשוי להיות ביקור נימוסים בלבד, משום שאף הסכם לא אמור להיחתם במהלכו בין המדינות, שכבר משתפות פעולה בנושאי שמן, ניקל, טלקומוניקציה, ביוטכנולוגיה ותיירות.
מדבדב הוא הנשיא הרוסי השני שמגיע לקובה מאז התמוטטות הגוש הסובייטי ב-1991, שהובילה לעשור של ריחוק, אותו שבר רק הנשיא ולדימיר פוטין, בביקורו במקום בשנת 2000. עם זאת, החלטתו של פוטין לסגור את בסיס הריגול הרוסי בלורדס, דרומית להוואנה, בשנת 2001, הובילה לקירור נוסף ביחסי המדינות. הפעם נמשכה ההתרחקות עד לשנת 2007, במהלכה מוסקבה חידשה את עניינה הרב באמריקה הלטינית.
ביקורו הנוכחי של מדבדב נערך לאחר שעמל על "חימום" השטח במשך זמן רב. במהלך החודש שעבר אירח במוסקבה את שר החוץ הקובני פליפה פרס רוקה. עם תום שיחתם הבהיר מדבדב כי "קובה הייתה ותמשיך להיות אחת משותפותינו הבכירות באמריקה הלטינית". הוא הוסיף כי "היחסים מתקדמים בדרך דינאמית מאוד" והכריז כי ראול קסטרו יבקר ברוסיה במהלך שנת 2009.
מוקדם יותר החודש העניקה רוסיה לקובה אשראי סחר בסכום של 20 מליון דולרים, כחלק מהסכם כולל שעוסק בנפט, מכרות ותחבורה.