במהלך הקריירה שלו, שנמשכה יותר מחמישים שנה, קליין, שהחל כרואה חשבון מניו-ג'רזי, קנה את שמו כאחד השחקנים המובילים ואנשי העסקים הידועים לשמצה בעולם המוזיקה. לקליין היה תפקיד מפתח בשנה האחרונה של ארבעת המופלאים מליברפול כלהקה. הוא הצטרף לניהול הלהקה ב-69'. פול מקרטני התנגד נחרצות להכנסתו של קליין לצוות והעדיף את המומחיות של עורך הדין לי איסטמן, אביה של אישתו, לינדה מקרטני. חילוקי הדעות בלהקה הגיעו בסופו של דבר גם לבית המשפט, מקרה שהעכיר עוד יותר את האווירה בזמן פירוק הלהקה.
לאחר מכן קליין חבר לג'ורג' האריסון והשניים ארגנו את קונצרט ה"אול סטארס" למען בנגלדש ב-71'. ההכנסות מהקונצרט, שיועדו לפליטים, הגיעו ליעדם רק עשור מאוחר יותר, בעקבות בעיות מס סבוכות. קליין המשיך לעבוד באותן שנים גם עם ג'ון לנון ויוקו אונו.
בשנות השישים קליין הטייקון ניהל גם את "הרולינג סטונס" ובסופו של דבר הפך לבעלי ההקלטות וזכויות היוצרים שלהם מאותו עשור, דבר שזמר הלהקה מיק ג'אגר הביע עליו חרטה גדולה. בעבר קליין גם ניהל את הזמר סאם קוק. משפחתו של קליין היא הבעלים של חברת המוזיקה "ABKCO", שניהלה הקלטות וזכויות יוצרים עבור אמנים כמו "האנימלס", בובי וואמק, "הקינקס", מריאן פיית'פול ועוד רבים. החברה מוערכת היום בכשמונה מיליון דולר.