עוד לפני יום הולדתו ה-11 כבר הספיק דיימון וויבר לראיין את אופרה ווינפרי, לשבת לשיחה עם קולין פאוול ולהסתחבק עם ג'ו ביידן. השבוע רשם לעצמו תלמיד היסודי מדרום פלורידה הישג עיתונאי מרשים באמת: ראיון פנים אל פנים עם הנשיא ברק אובמה בכבודו ובעצמו.
דיימון הנרגש הצליח לשמור על קור רוח כשאובמה בירך אותו: "אתה נראה טוב, איש, בחליפה שלך". אוחז ברשימותיו, הוא שאל את הנשיא על הקיצוצים במערכת החינוך, על תפקידם של הורים בחינוך ילדיהם ואפילו שאל אם הנשיא הוטרד אי פעם מבריונוּת בצעירותו. "אני מנסה לקבל בהבנה את העובדה שאנשים מתעצבנים לפעמים על דברים מסוימים", אמר, לפני שהסביר שבשל גובהו, נמנעו בריונים מלהציק לו כשלמד בבית הספר.
אחרי שבוע שבו נאלץ להתמודד עם שאלות קשות על הרפורמה שלו במערכת הבריאות, אובמה שמח על השאלות המרעננות.
דיימון, הפך במערכת הבחירות האחרונה בארה"ב לסנסציה, כשהראיונות שערך עבור בית הספר המקומי שלו "קנאל פוינט" הפכו לדבר החם ברשת. הוא תיעד את השבעתו של אובמה מהזווית שלו, ואף גרם לשחקן הכדורסל דוויין ווייד להבטיח לו משחק אחד על אחד אם יצליח להשיג ראיון עם הנשיא.
אובמה ניסה לנצל את הראיון כדי להציג את עמדתו בכל הנוגע לחינוך, אך דיימון ידע לשאול אותו על מה שבאמת מטריד תלמידים כמוהו. "האם יש לך את הכוח לשפר את הארוחות בבית הספר?", שאל את הנשיא. אחרי שקיבל תשובה לא מספקת על מזון בריא יותר, הציע תפריט מעניין משלו: צ'יפס ומנגו - כל יום.