סטרקילנד הוא בוגר מכללת אינדיאנה, שם העמיד בעונתו האחרונה (2006-2005) 12.6 נקודות, 3.5 ריבאונדים ו-2.4 אסיסטים בממוצע למשחק. את הדרך האירופית שלו החל באלפלה איסטנבול, שם שיחק במשך שתי עונות, כשבתחילת השנה שעברה עשה את הדרך לגלטאסריי, עמה השתתף גם במסגרת משחקי היורוקאפ. בחודש דצמבר 2008 עבר הגארד לאנקרה, שם העמיד 14.8 נקודות, 3.3 ריב' ו-3.7 אסיסטים בממוצע ב-12 משחקים.
סטריקלנד יפגוש באשקלון את ג'ימי בקסטר, שגם הוא שיחק בעונה שעברה בטורקיה (בבשיקטאש). הוא נחשב לקלע טוב מחוץ לקשת ולשחקן חזק ופיזי לתפקידו. יחד עם בריאן טולברט, מורן רוט ואבי סוכר מציבה כעת הקבוצה הדרומית קו אחורי חזק מאוד במונחי ליגת העל.