פרגי בחר לעלות מול הקבוצה של חניכו לשעבר מארק רובינס עם הרכב צעיר במיוחד, שכלל את התאומים דה סילבה (רפאל במרכז השדה), דני וולבק, פדריקו מאקדה וגבריאל אוברטן בהופעת הבכורה שלו. מאוחר יותר נשלחו אל כר הדשא גם הבלגי ריצ'י דה-לאט והסרבי זוראן טוסיץ'. וולבק (6) ומייקל אואן (59) כבשו למחזיקת הגביע, גארי נוויל הורחק (63).
פורטסמות' גברה 0:4 בביתה על סטוק סיטי, משערים של פרדריק פיקיון (17 ו-59), דני וובר (55) וקאנו המחליף (81). טל בן חיים ישב במשך 90 דקות על ספסל פומפי. טוטנהאם התאוששה גם היא מטראומת הליגה שלה - 1:0 ביתי לסטוק - עם 0:2 בווייט הארט ליין על אברטון. טום האדלסטון (31) ורובי קין (57, אחרי שהחמיץ פנדל) הנחילו הפסד נוסף לחבורה של דייויד מוייס.

סנדרלנד לא מצאה את הרשת במשך 120 דקות במשחקה הביתי (קנוויין ג'ונס החטיא פנדל, 85), אבל למזלה גם יריבתה אסטון וילה לא כבשה והשתיים
הלכו לדו קרב בעיטות עונשין מהנקודה הלבנה. שוערה המחליף של וילה, בראד גוזאן, הפך לכוכב הערב עם שלוש הדיפות פנדלים (ואחת נוספת במשחק), אשלי יאנג הבקיע בבעיטה המכריעה ושלח את חניכיו של מרטין אוניל לרבע הגמר עם 1:4.
חבר נוסף למשפחת פרגוסון, הבן דארן, נחל תבוסה כואבת עם פטרבורו - 5:2 בחוץ מול בלקבורן. מורטן גאמסט פדרסן (4) וסטיבן ריד (45) העלו את הרוברס ליתרון, אבל כריס וולפדייל (17) וג'ורג' בויד (50) השוו פעמיים. מיצ'ל סלגאדו (57), בני מקארתי (72) וניקולה קאליניץ' (74 בפנדל) סתמו את הגולל על חלומם של האורחים, שאיבדו את ג'ו לואיס בכרטיס אדום (43).
מחר ייערכו המשחקים הבאים: צ'לסי - בולטון; ארסנל - ליברפול; מנצ'סטר סיטי - סקאנת'ורפ יונייטד.