ההגרלה בטורניר סינסינטי סידרה לבכירים כרטיס אוטומטי לסיבוב השני והלילה (ה') הם נכנסו למעגל המשחקים ולא התקשו להעפיל לשמינית הגמר.
המדורג ראשון, רפאל נאדאל, טייל מול האמריקני טיילור דנט 2:6, 5:7, בדרך למפגש בשלב הבא מול ג'וליאן בנטו, שגבר על סטאניסלאס ואוורינקה השווייצרי 2:6, 4:6.

רוג'ר פדרר, שעשוי לפגוש את הספרדי בחצי הגמר, היה על המגרש 37 דקות בלבד אחרי שיריבו דניס איסטומין האוזבקי פרש בגלל פציעה במצב
של 2:5 במערכה הראשונה.
גם הסרבי נובאק ג'וקוביץ' יהיה בשלב 16 האחרונים של הטורניר מסדרת המאסטרס, שמהווה הכנה אחרונה לפני ה-USA OPEN עם 3:6, 5:7 על בן ארצו ויקטור טרויקי. בשמינית הגמר מחכה לו מפגש מסקרן מול הארגנטיני דוד נלבנדיאן, שניצח את ג'ון איסנר (פרש במצב של 4:5 לטובתו במערכה הראשונה).
היחיד שעבד קשה מבין ארבעת הראשונים בעולם הוא אנדי מארי, שנזקק לשלוש מערכות, לפני שניצח את ג'רמי צ'ארדי הצרפתי 3:6, 7:6 (3), 2:6. מי שכבר הודח בסיבוב השני הוא פרננדו ורדאסקו הספרדי שנוצח על ידי מארדי פיש האמריקני 7:6 (1), 7:6 (4).