ואן ולייט ולהקתו "Magic Band" התפרסמו לראשונה בשנות השישים, אז היו אחראים להביא סגנון אוונגרד חדש אל תוך מוזיקת הרוק'נרול והבלוז. ביפהארט והלהקה זכורים בעיקר בזכות האלבום, "Trout Mask Replica", שיצא ב-69' והפך לאבן דרך במוזיקה האקספרימנטלית והאלטרנטיבית.
את האלבום הפיק מי שהיה חברו הטוב של ואן ולייט, המוזיקאי פרנק זאפה. במהלך שנות השישים והשבעים שיתפו השניים פעולה פעמים רבות. הם נפגשו לראשונה כשהיו נערים וזאפה היה אחראי ליצירת שם הבמה המפורסם של ואן ולייט, "קפטן ביפהארט", במהלך הזמן ביפהארט גם השתתף באלבומיו השונים של זאפה. אם כי מעולם לא זכה להצלחה מסחרית, למרות זאת, הוא נחשב עד היום לאחד מהאמנים המשפיעים ביותר בתחומו.
בתחילת שנות השמונים ואן ולייט החליט לפרוש ממוזיקה ולעסוק בייצור, תחום שעסק בו כאמור עד יום מותו. הוא נטש את השם "קפטן ביפהארט" ושב לשמו המקורי. בשל מחלתו, נעזר בכסא גלגלים מאז שנות התשעים.