אובמה דחה את תחילת חופשתו בהוואי בכמה ימים, ונשאר בוושינגטון אחרי שאשתו ובנותיו כבר המריאו למדינה. באותו זמן הספיק הנשיא האמריקני לקצור כמה הצלחות פוליטיות משמעותיות, כשהסנאט אישר את האמנה לצמצום הגרעין, את ביטול מדיניות "אל תשאל, אל תספר" ואת הפשרה בנושא המשך הפחתת המיסים.
הנשיא הנופש ממשיך לקבל תדרוך יומי בנושאי ביטחון וכלכלה, ומקיים ישיבות בעת הצורך. הלילה דווח כי בתרגיל פוליטי מינה אובמה לראשונה זה שש שנים שגריר אמריקני בסוריה, כשניצל את הפגרה בסנאט כדי לחתום על צו מינויו. למרות העבודה הרבה, מעביר הנשיא את רוב היום בנעימים וממלא מצברים לקראת שובו. בתמונה האחרונה שצולמה במהלך החופשה הוא נראה מלקק גלידה להנאתו.
משפחת אובמה שכרה בית נופש על שפת הים יחד עם חברים קרובים. הנשיא משחק כדורסל וגולף, וכמו כן צולל ומקפיד מדי בוקר לעשות פעילות גופנית בבסיס המארינס הסמוך. אובמה גם לקח את שתי בנותיו, סשה ומליה, לשחק באולינג.
רוב הפעילויות של הנשיא נעשות הרחק מעין הציבור, בבסיס המארינס או באתר המבודד. צלמי פפראצי שמנסים לתעד אותו בים ללא לבוש עליון, לא הצליחו בינתיים במשימתם.