מדובר בתוכנת מחשב שפותחה על ידי חובב תשבצים ומומחה לאינטליגנציה מלאכותית בשם מתיו גינסברג. לפני התחרות, גינסברג ערך לתוכנה שלו סימולציה של 15 התחרויות הקודמות. בשלוש מהן התוכנה הגיעה לאחד משלושת המקומות הראשונים. הוא העריך ש''אם יהיה לו מזל'' התוכנה תהיה בין 50 המקומות הראשונים, אבל יכול להיות שהיא תדרדר עד למקום ה-150. ''זה עדיין בטווח'', הוא אמר לאחר התחרות, ''אבל אני מרגיש שהייתי יכול להיות יותר טוב''. בשנה הבאה הוא מתכוון לנסות שוב.
נניח, תשבץ אחד כלל מילים שמאוייתות הפוך ואחר דרש תשובות לא רק במאונך ומאוזן אלא גם באלכסון. ''שני התשבצים האלו הרגו את פיל'', אמר וויל שורטס (Shortz), מנהל התחרות ועורך התשבצים של הניו יורק טיימס. מנצח התחרות בשנה שעברה אמר לפני התחרות שברור לו שיהיו תשבצים עם טוויסטים חדשניים כדי להכשיל את פיל. כנשאל שורטס אם הייתה באמת כוונה כזו, הוא נענע בראשו לשלילה וחייך. ''אין לי סיבה להאמין שהוא עשה את זה'', אומר גינסברג, ''אבל אומרים שהתשבצים היו מאוד חדשניים השנה''.
ד"ר פיל היא לא התוכנה הראשונה שמנסה להתחרות בבני אנוש במשחקים. קדמו לה בין השאר צי'נוק שהוכרז כאלוף העולם בדמקה ב-1994 (אפשר לשחק נגדו!), המחשב כחול עמוק שניצח את גארי קאספרוב בשחמט בשנת 1997, ו-ווטסון שבשנה שעברה השפיל את אלופי כל הזמנים בג'פרדי.
ווטסון באימון