"אנחנו מודיעים בצער גדול על מותו של צ'זארה בלילה שבין ראשון לשני", שחררה משפחתו הודעה קצרה לתקשורת. עבור רבים מאיתנו הוא נחשב בעיקר לאביו של פאולו מאלדיני, אבל לאוהדי הכדורגל האיטלקי הוותיקים הוא זכור כאיש שהניף כקפטן את גביע אירופה הראשון של הרוסונרי.
מאלדיני היה בלם, ליברו ומגן ימני בקבוצה הגדולה הראשונה של מילאן, וזכה עמה ב-4 אליפויות וכאמור בגביע אירופה ב-1963 לאחר ניצחון בגמר 1:2 על בנפיקה ליסבון. כשחקן הוא גם רשם 14 הופעות בנבחרת איטליה וסיים את הקריירה שלו בטורינו.
כמאמן מאלדיני רשם הצלחות ענקיות בתחום הנבחרות הצעירות, כאשר הוביל שלוש פעמים את הנבחרת הצעירה של איטליה לזכייה באליפות אירופה. ב-1998 הוא אימן את הנבחרת הבוגרת של איטליה והוביל אותה לרבע הגמר וב-2002 אימן את פראגוואי במונדיאל.