לו היה הקיץ מועמד לשמש כמאמן הראשי של היריבה העירונית, לוס אנג'לס לייקרס, אולם לבסוף הועדף על פניו פרנק ווגל. כעת לו מצא ג'וב אחר ומוכר לו מאוד, בטח כשמדובר על תפקיד בו שימש בעונת 2013/14.
לו, למי ששכח, הצטרף לקליבלנד בקיץ 2014 כעוזרו של דיוויד בלאט. כעבור פחות משנתיים - בינואר 2016 - נכנס לנעליו של המאמן הישראלי לאחר שהאחרון פוטר. השינוי אז עבד: קליבלנד הלכה עד הסוף, ניצחה 3:4 את גולדן סטייט בסדרת הגמר וזכתה באליפות ה-NBA הראשונה בתולדותיה.
שנה לאחר מכן קליבלנד הפסידה 4:1 לגולדן סטייט בסדרת הגמר וב-2018 הקאבס שוב ראו את היריבה המרה חוגגת אליפות, הפעם עם 0:4 קליל. אשתקד פתח את העונה ב-Q ארנה, אך פוטר לאחר שהקבוצה הפסידה את כל ששת משחקיה הראשונים של העונה. בשלוש העונות שלו בקליבלנד רשם לו מאזן 83:128