רוג'ר פדרר לא ירצה לזכור את טורניר סינסינטי לשנת 2019. הטניסאי השווייצרי הופתע הלילה (חמישי) על ידי אנדריי רובלב הדי אלמוני (70 בעולם) בסיבוב השני - 6:3, 6:4.
פדרר, שזכה בטורניר לא פחות משבע פעמים, נשבר שלוש פעמים במהלך ההתמודדות ולא הצליח לסיים מהלכים פשוטים ליד הרשת. עבור רובלב בן ה-21 זו הפעם הראשונה שהוא מעפיל לרבע גמר בטורניר מאסטרס, והוא יתמודד נגד דניל מדבדב שהביס 1:6, 2:6 את יאן-לנארד סטרוף (36).
המדורג ראשון בעולם, נובאק ג'וקוביץ', עלה לרבע הגמר הודות לניצחון 3:6, 4:6 על פאבלו קרניו בוסטה (53). בשלב הבא מחכה לו לוקא פוי הצרפתי (33), שהדיח את קארן חצ'אנוב, התשיעי בדירוג העולמי, עם 7:6 (3), 4:6, 2:6.
יושיהיטו נישיוקה היפני (77), שבסיבוב הקודם הדיח את בן ארצו קיי נישיקורי, ניצח את אלכס דה מינור האוסטרלי (38) 5:7, 4:6 בשמינית הגמר. ברבע הגמר הוא ישחק נגד דויד גופן, הבלגי המדורג 19 בעולם, שגבר על אדריאן מנארינו הצרפתי (59) 6:7 (6), 2:6. רישאר גאסקה (56) ניצח את דייגו שוורצמן (24) 6:7 (6), 3:6 במסגרת אותו שלב.
בנשים, אשלי בארטי, המדורגת במקום השני בדירוג WTA, הפסידה במערכה הראשונה מול אנט קונטבייט האסטונית (20), אבל הצליחה להתאושש ועלתה לרבע גמר טורניר סינסינטי אחרי 6:4, 5:7, 5:7. האוסטרלית תתמודד בשלב הבא מול מריה סקארי היוונייה, שהפתיעה את המדורגת תשיעית בעולם, ארינה סבלנקה מבלארוס, עם 7:6 (4), 4:6, 4:6.
סימונה האלפ, המדורגת רביעית, הודחה בשמינית הגמר בעקבות הפסד 6:1, 3:6, 7:5 למדיסון קיז (18). בשלב הבא היא תפגוש קיז לדרבי אמריקני את ונוס וויליאמס בת ה-39, הנמצאת כיום במקום ה-65 בדירוג העולמי, שעלתה עם 6:2, 3:6, 3:6 על דונה וקיץ' הקרואטית (26).