ג'קסון דורש סכום של 120 אלף דולר לחודש, כלומר 720 אלף דולר עד סיום עונת 2019/20. למכבי תל אביב אין את הסכומים הללו, בטח לא עבור שחקן שמגיע לחצי עונה, ולכן העסקה הזאת כנראה שלא תצא אל הפועל. יחד עם זאת, גם הפן המקצועי עשוי להשפיע במשא ומתן, כאשר אצל הצהובים עמדת הרכז הראשון מובטחת לג'קסון, בעוד במילאנו סרחיו רודריגס נמצא לפניו.
הצהובים בבעיה רצינית כרגע כי ג'קסון היה השחקן שיאניס ספרופולוס הכי רצה מבין כל המועמדים, וכרגע אין לקבוצה שם שהמאמן היווני באמת מעוניין בו. מכבי תצא מחר לרוסיה לקראת המשחק שלה בשלישי נגד זניט סנט פטרסבורג, תשוב מיד לאחר מכן לארץ ותשחק בחמישי מול פנאתינייקוס בבית.