כבר באולימפיאדת ברצלונה 1992 לא נערכה תחרות באף לא אחד מכלי השייט שהתחרו במשחקי פריז 1900 – האולימפיאדה הראשונה שבה התקיימו תחרויות שייט. בסידני 2000 יתחרו הגברים בשלושה כלי שייט: מיסטרל, פין ו-470. התחרויות בהולנדי המעופף הוצאו ממסגרת המשחקים האולימפיים באולימפיאדת אטלנטה 1996. גם הנשים יתחרו במיסטרל וב-470, ובנוסף אף בסירות מסוג אירופה. צוותים מעורבים יתחרו בחמישה כלי שייט: לייסר, טורנדו, כוכב, סולינג ו-er49. במשחקים האולימפיים בסידני ייערכו אחת-עשרה תחרויות שיכללו בסך הכול תשעה סוגים של סירות.
ההבדלים בין תחרויות השייט נובעים מן ההבדלים בסוגי הסירות, במבנה הסירות, ובחומרים שמהם עשויים הסירות, המפרשים התרנים ועוד.
החל במשחקי סידני תכלול כל תחרות אחד-עשר שיוטים, להוציא תחרות ה-er49 שתכלול שישה-עשר שיוטים. שיטת הניקוד שנהגה באולימפיאדת מכסיקו סיטי 1968 שונתה. כיום המקום הראשון שווה 0 נקודות, המקום השני 3 נקודות, המקום השלישי 5.7 נקודות, וכך הלאה בסדר עולה. לצורך חישוב הנקודות הסופי רשאי כל שייט להוריד את שתי התוצאות הגרועות ביותר. המתחרה שצבר את מספר הנקודות הנמוך ביותר הוא הזוכה בתחרות.
במשך השיוט מתחרים השייטים במסלול דמוי משולש הנושא ציוני דרך שאותם יש לעבור מן הצד הנדרש. השייט מסיים את השיוט רק לאחר שכל גוף הסירה, הציוד והצוות עצמו (אם מדובר בצמד או בשלישייה) עברו את קו הסיום.
גדול השייטים בכל הזמנים הוא פאול אלבסטרום מפינלנד. בין השנים 1960-1948 זכה אלבסטרום בארבע מדליות זהב בתחרויות לסירות מדגם פין. בנוסף לתארים האולימפיים הוא אף זכה 12 פעמים באליפות העולם.
בענף השייט זכתה ארצות הברית יותר מכל מדינה אחרת במדליות הזהב. מקום מכובד בצמרת השייט האולימפי שמור גם לגרמניה, לנורבגיה, לשוודיה, לדנמרק, לבריטניה ולצרפת.