למרות שביל גייטס פרש מתפקיד הארכיטקט הראשי במיקרוסופט, ואולי דווקא בגלל הזמן שהתפנה לו, הוא החל לככב לצידו של ג'רי סיינפלד בסדרת פרסומות למיקרוסופט, שאמורות לתת סוף סוף מענה ראוי לקמפיין "I'm a Mac" של אפל, בו משתמשי המק מוצגים כצעירים מגניבים ויצרתיים, ומשתמשי PC הם בוקים מרובעים שעוסקים בטבלאות אקסל כל היום.
הפרסומת הראשונה תמוהה במעט, ובה סיינפלד עוזר לגייטס לקנות נעליים בחנות בקניון. ניצן ראשון של הומור עצמי מתגלה כאשר בכרטיס החבר של גייטס מופיע הצילום המשטרתי שלו. זה ממשיך כשבסוף מנענע גייטס (או כפיל, אבל זה לא ממש משנה) את ישבנו.
לאחר שירדו מעט אל העם, מתנחל הצמד בפרסומת השניה אצל משפחה אמריקנית טיפוסית. כזו שרבה על החדרים, מקום הישיבה בשולחן ארוחת הערב והחרדל במקרר. המסר מתבהר קצת יותר - PC הוא לאנשים אמיתיים, וגם כאן לא נחסך הומור עצמי. סיינפלד אומר: "אני ואתה קצת מנותקים. אתה גר בסוג של בית ירח מרחף מעל סיאטל. כמו ספינת אם. לי יש כל כך הרבה מכוניות שאני תקוע בפקק התנועה של עצמי". הצמד גייטסיינפלד עוד בטח ימשיך להפתיע אותנו.
לא ברור אם מאות מליוני הדולרים שהוציאה מיקרוסופט יעזרו לה בקרב על דעת הקהל, אך תמיד כיף לראות על המסך קומיקאי ושחקן מאוד מוכשר שמוכן להשתטות למען פרסומת. גם אם הכישרון שלו קצת מגמד את ג'רי סיינפלד.