מאמן העונה: דרור קשטן

את התואר `קוסם` נוהגים להדביק לעיתים לספורטאים ומאמנים. בדרך כלל התואר מוגזם בהשוואה למעשים בפועל. ובכל זאת, ישנם מקרים בספורט, נדירים אומנם, בהם התואר `קוסם` חיוור בהשוואה למציאות האמיתית. כזהו המצב במקרה של דרור קשטן מודל 2000 - ללא כל ספק מאמן העונה.

עוד לפני המילניום היו כבר לקשטן בכיס חמש אליפויות וארבעה גביעים (בהם דאבל אחד עם מכבי ת"א). הוא בהחלט נחשב לאחד המאמנים המצליחים ביותר בכדורגל הישראלי. ובכל זאת, בעונת 99-00, שבר קשטן את כל השיאים. הוכיח ששלם באמת יכול להיות לפעמים גדול בהרבה מסך מרכיביו. קבוצה עם פוטנציאל קיבל קשטן לידיים בתחילת עונת 99-00. עם צעירים מוכשרים, זרים מנוסים, גביע מהעונה הקודמת (98-99) וסגנות בעונה שלפני (97-98).

קשטן ידע לקחת את ההרבה שהיה לו ביד ולהפיק ממנו הרבה יותר. להפוך שחקנים אלמוניים יחסית כמו עמרי אפק, סאלים טועמה, אודי כפיר ופיני בלילי לשמות החמים ביותר של ליגת העל ובעיקר לדעת להעמיד כל פעם מחדש פתרונות יצרתיים על המגרש. פתרונות שעזרו להפועל ת"א לשמור על יציבות במשך 39 מחזורים, להתיש את יריבותיה ולזכות בדאבל היסטורי.

הקשיחות, הרצינות, המשמעת והמקצועניות של קשטן, מעמידות אותו הרבה מעל שאר מאמני הליגה בעונת 99-00.