ג'ייק מתקדם

התוכניות של ג'ייק לערב רומנטי עם ברוק, מופרעות שוב ושוב על ידי לקוח צעיר. נעמי יולדת. אדריאן ואשתו נוסעים לחתונה של ארוסתו לשעבר של ג'ייק.

פרקים קודמים:

ג'ייק יוצא עם ברוק ומנסה להרשים אותה, אבל האקס שלה, מייקל, מגיע לעיר וג'ייק חושש מהתחרות. מתברר שמייקל הוא אומנם בחור פשוט ושמן, אבל בשל הקשר שלו עם ברוק, ג'ייק מרגיש מאוים.

נעמי, הבוסית של ג'ייק, מכריחה אותו לערוך לה מסיבת הפתעה, על אף שאין לה יום הולדת. הוא מתלונן עליה בפני רכילאית, שרוצה לפרסם כתבה בעיתון, אך לבסוף עוצר בעדה. אורחת: סוזאנה תומפסון.

ג'ייק מגלה שארוסתו לשעבר עומדת להתחתן ולעבור לפרברים. הוא מתכנן לנסוע לחופשה, אך במקום זאת, מגיע לבית של אדריאן בפרברים ועושה כמיטב יכולתו לאמץ את דרך החיים שם.

עקב כאב גב של נעמי וטעות בלוח הזמנים, נאלץ ג'ייק להיפגש במקביל עם שתי כוכבות נוער יריבות. בנוסף עליו לכתוב נאום, לטפל בנעמי, לארח את אדריאן ולהקשיב לבעיות של פטריק. אורחת: ג'ולי בואן.

ג'ייק לא מצליח להירדם ויוצא לקנות כדורי שינה. לאחר שהוא לוקח אותם, הוא פוגש אשה מיוחדת ומבלה איתה את כל הלילה, ובמהלכו מוצא הוא סימנים רבים לכך שהם נועדו להיות יחד.

ג'ייק מייצג שחקנית מבוגרת שנמצאת בקשר עם שחקן צעיר ומחליטה להיפרד ממנו, על אף שהדבר עלול להזיק לקריירה שלה. באותה עת מנסה ג'ייק להעמיק את הקשר הרומנטי שלו. אורח: כריס קארמק.

ג'ייק מתחרה בפיטר, יחצן מחברה אחרת. כשהוא פוגש שחקנית ידועה שבה הוא מאוהב שנים, הוא מזמין אותה למסיבת יום ההולדת של פיטר ומספר לו, כדי לעורר את קנאתו.

ג'ייק מצליח סוף סוף לצאת עם אשה שהוא מכיר זמן רב, אך היא נאלצת להביא את בת דודתה. בהמשך הוא מטפל בשלישיית הומואים בעלי תוכנית טלוויזיה. אורח: אד קווין.

ג'ייק יוצא עם אחותה של נעמי, בזמן שאדריאן עושה לו טובה ופוקח עין על לקוח פזיז.