בן סימון נחשב לעיתונאי בעל השקפות עולם סוציאליסטיות, ואף כתב רבות אודות נושאים חברתיים לאורך השנים. הוא נהג לחשוף בפני ציבור קוראיו את מצב הפריפריה. בבחירות לראשות מפלגת העבודה ב-2005 הוא תמך במועמדותו של עמיר פרץ, והוא נחשב לאחד הכתבים המקורבים ביותר לשר הביטחון לשעבר.
מאוחר יותר היחסים בין השניים התקררו, אולם בן סימון נותר איתן בעמדותיו השמאליות והסוציאליסטיות. לאחרונה החל לשקול את המשך דרכו בתקשורת, מתוך תחושה כי ביכולתו להשפיע יותר על המתרחש בציבוריות הישראלית אם ייבחר לכנסת.
בן סימון: אני עדיין מתלבט
בשיחה עם ynet אישר בן סימון את הדברים ואמר: "אני בשלב של התלבטות בחיים. יש בי מועקה, והיא מחפשת כתובת. אני לא פוסל כרגע שום דבר. אני אזרח מודאג שמחפש איך להיטיב עם המצב הרע שאנחנו נמצאים בו". בן סימון הבהיר כי הוא אינו חבר בשלב זה באף אחת מן המפלגות, ולכן, לדבריו, "אסור לקפוץ יותר מדי קדימה, אבל אני בוחן את דרכי".
בן סימון ציין כי טרם קיבל החלטה אם לעזוב את עולם התקשורת, וסיפר כי במפגש עם הפעילים בשפיים, היו גם כאלה שעודדו אותו להמשיך לכתוב. לדבריו,
מקורבים לבן סימון ציינו כי הוא חש שמיצה את עצמו בתקשורת, אולם בוער בו הרצון להשפיע. כמו כן, לאחר כניסתה של חברת הכנסת שלי יחימוביץ' לפוליטיקה - אף היא למפלגת העבודה - והצלחתה בתחום החברתי, הסיק העיתונאי הוותיק כי יוכל להצליח גם הוא בתחום.
לפנייה לכתב/ת 
