אומנם, לפי ממצאים ארכאולוגיים, תחילתה של תקופת ההתיישבות בירושלים מתוארכת לתקופה הכלקוליתית, סביבות האלף ה־5 לפנה"ס, אבל כשמכוונים לראשות העיר, לרוב מתחילים בירושלים של 1917, עם כיבוש הארץ בידי הגנרל הבריטי אדמונד אלנבי במלחמת העולם הראשונה, אז עברה ישראל, וירושלים בתוכה, להיות תחת שלטון המנדט הבריטי. אז עדיין לא הנהיגו את ירושלים ראשי עיר יהודים. בכ"ט בנובמבר 1947 חלה ההכרזה על חלוקת ארץ ישראל בעצרת האו"ם. במאי 1948 עזבו הבריטים את העיר והארץ, הוכרזה מדינת ישראל, והחלה מלחמת השחרור. ב־5 בדצמבר 1949 הכריז ראש הממשלה דאז דוד בן־גוריון על ירושלים כבירת ישראל.
ראשי עיריית ירושלים:
1967-1917: מהמנדט הבריטי דרך הקמת המדינה
מאז 1917 שימשו אישים שונים, בתחילה מוסלמים ובהמשך יהודים, כראשי העיר ירושלים. רישומם קיים עד היום, בזכות אישיותם המיוחדת ופועלם.
ראש עיריית ירושלים הראשון, שכיהן בין השנים 1918-1917 היה עארף פשה א־דג'אני. אחריו, בשנים 1920-1918, שימש בתפקיד מוסא כּאזם אל־חוסייני, פוליטיקאי ערבי־פלסטיני, מנהיגה הראשון של התנועה הלאומית הפלסטינית.
מי שהחזיק בתפקיד שנים ארוכות היה ראע'בּ נשאשיבּי, שכיהן כראש עיריית ירושלים בין השנים 1920–1934, והיה ידוע כמתנגדו ויריבו העיקרי של המופתי של ירושלים, חג' אמין אל־חוסייני. השינוי הגיע בבחירות 1934, כשהיהודים בעיר נטו להצביע בעד מתחרהו, חוסיין אל־ח'אלדי, רופא ופוליטיקאי ערבי־פלסטיני. אל־ח'אלדי גבר על נשאשיבי בהפרש גדול ממספר בעלי זכות הבחירה היהודים. הערעור של נשאשיבי על תוצאות הבחירות נדחה, ובינואר 1935 אל־ח'אלידי מונה לראש העיר וכיהן בתפקיד עד 1937. בהמשך, אגב, כיהן כראש ממשלת ירדן. בין השנים 1938 ל־1944 שימש מוסטפא (ביי) אל־ח'אלדי כראש עיריית ירושלים, כשקודם לכן כיהן כשופט בבית הדין העליון בארץ ישראל. בין יוני 1947 לאפריל 1948 כיהן ריצ'רד מאסי גרייבס כראש העירייה. בשנות ה־50, לאחר הקמת המדינה, שימש עארף אל־עארף, עיתונאי, היסטוריון ואיש ציבור ערבי בתקופת המנדט הבריטי בארץ ישראל, כראש עיריית מזרח ירושלים.
ירושלים שלאחר קום המדינה:
ראשי העיר מ־1948 ועד היום
למעשה, דניאל אוסטר היה ראש העיר היהודי הראשון. אוסטר, שהיה גם בין חותמי מגילת העצמאות, שימש בתפקיד במשך ארבע שנים, בשלוש תקופות כהונה לא רצופות, בסוף תקופת המנדט ולאחר הכרזת העצמאות. קודם לכן היה סגנו וממלא מקומו של אל־ח'אלדי. הוא שימש ראש עיריית ירושלים בין 1937–1938, 1945-1944 ואחרי קום המדינה, בשנים 1948–1951.
שלמה זלמן שרגאי היה פוליטיקאי ציוני דתי, ראש עיריית מערב ירושלים בשנים 1951–1952, ממייסדיה ומנהיגיה הבולטים של תנועת "תורה ועבודה", "הפועל המזרחי" ומראשי מוסדות "המדינה שבדרך".
יצחק קריב היה ראש עיריית ירושלים בשנים 1952–1955 ומנהל בנק המזרחי, שהשתייך לתנועת המזרחי, ועם זאת התחבב על כל החוגים בירושלים.
גרשון אַגרוֹן (אגרונסקי), עיתונאי ועורך ישראלי, כיהן כראש עיריית ירושלים מספטמבר 1955 ועד מותו.
מרדכי איש־שלום היה ראש עיריית ירושלים בשנים 1959–1965. ממקימי תיאטרון ירושלים ומהמובילים בהקמת מוזיאון ישראל ומבנים רבים בבירה.
מלחמת ששת הימים הייתה, כידוע, שובר שוויון. כך קרה שרווחי אל־ח'טיב היה ראש עיריית מזרח ירושלים בשנים 1957–1967, עד לכניסת כוחות צה"ל לשכונותיה במלחמת ששת הימים, שהובילה לירושלים המאוחדת.
בזמן הזה נכנס לתמונה אחד מראשי הערים המיתולוגיים של הבירה, הלוא הוא טדי (תיאודור) קולק, שהיה ראש עיריית ירושלים במשך 28 שנה, בשנים 1965–1993. קולק, שהצטרף בשנת 1965 לדוד בן־גוריון בהקמת רפ"י, נבחר מטעם רפ"י לכהונת ראש עיריית ירושלים, לאחר שהקים קואליציה עם מפלגות הימין והדתיים. ב 1967, בעקבות מלחמת ששת הימים ואיחוד ירושלים, הפך לראש העירייה של העיר המאוחדת. הוא זכור כמי שפעל נמרצות לפיתוח העיר מבחינה תרבותית, הקים מוסדות ומרכזי חינוך וגם התעקש על שמירת הריאות הירוקות בעיר ושימור שכונות ישנות ומבנים חשובים. בין היתר על שמו קרוי "אצטדיון טדי", האצטדיון הביתי של בית"ר ירושלים והפועל ירושלים בכדורגל, לאחר שפעל רבות לזירוז הקמת האצטדיון.
טדי קולקצילום: דן בלילטילמרות העובדה שב־1993 החליט קולק, שהיה אז בן 82, לא לרוץ לקדנציה נוספת, הוא לא עמד בלחצים פוליטיים של אנשי ציבור והחליט להתמודד בכל זאת, אבל הפסיד את הכהונה לאהוד אולמרט. "הרגשתי מצוין ויכולתי להמשיך. אם לא היו מזכירים את הגיל שלי כל הזמן, הייתי מנצח", אמר לאחר הבחירות.
אהוד אולמרט היה ראש עיריית ירושלים בשנים 2003-1993, לאחר שגבר על טדי קולק. חמש שנים לאחר מכן נבחר לכהונה שנייה. הוא זכור כראש עיר שתמך ופעל למען הגברת השליטה הישראלית במזרח ירושלים, בין היתר דחף להקמת שכונת הר חומה ופתיחת מנהרת הכותל, ולקח על עצמו את תנופת הפיתוח של תשתית תחבורתית בעיר, כדוגמת תחילת מיזם הרכבת הקלה. אחת הנקודות הקשות בתקופה זו היה אישור פרויקט מתחם המגורים הולילנד, שבגינו הורשע בעבירת שוחד.
אהוד אולמרטצילום: גיל יוחנןעם פרישתו של ראש העירייה אהוד אולמרט ומינויו לשר בממשלה, נבחר אורי לופוליאנסקי ב־2003 לראש עיריית ירושלים הזמני מטעם מפלגת יהדות התורה. ב־3 ביוני 2003 ניצח בבחירות את ניר ברקת ונבחר לראש העירייה. לופוליאנסקי, שנפטר בינואר השנה ממחלה קשה, ייסד והיה יו"ר עמותת יד שרה, שימש ראש עיריית ירושלים עד 2008. הוא היה החרדי הראשון שעמד בראשות עירייה בעיר מעורבת, והתאפיין בשמירה על הסטטוס קוו בעיר.
ניר ברקת צילום: הרצל יוסףבבחירות המוניציפליות, שנערכו ב־11 בנובמבר 2008, נבחר ניר ברקת כמחליפו של לופוליאנסקי בראשות העירייה. ברקת, שכיהן כראש העירייה בשנים 2008–2018, ידוע ככיזם וכמשקיע הייטק וכבעל הון רב.
בבחירות לרשויות המקומיות ב־2013 נבחר לתקופת כהונה שנייה. ב־2018 הודיע שלא יתמודד לקדנציה שלישית, ובמקום זאת יתמודד על מקום ברשימת הליכוד לכנסת ה־21.
משה ליאון, ראש העירייה הנוכחי
משה ליאון, בן 65, רואה חשבון במקצועו, משמש ראש עיריית ירושלים בשמונה השנים האחרונות. ביוני 2008 מונה ליו"ר הרשות לפיתוח ירושלים, והקים, בין היתר, את מתחם התחנה הראשונה. ב־2013 עבר ל התגורר בירושלים. בבחירות לרשויות המקומיות באותה השנה התמודד על ראשות עיריית ירושלים, אך הפסיד לניר ברקת.
סיעת הליכוד ביתנו בהנהגתו קיבלה מנדט אחד, וליאון כיהן כחבר מו־ עצת העיר מטעמה. באוגוסט 2015 הצטרף לקואליציה העירונית ו לסיעתו של ברקת, התמנה לחבר הנהלת העיר ומחזיק תיק המנהלים הקהילתיים.
בבחירות המוניציפליות ב- 2018 התמודד שוב על ראשות העירייה ונבחר בסיבוב שני. בדצמבר 2018 נכנס לתפקיד והחליף את ברקת. בבחירות שהתקיימו בפברואר 2024, התמודד על כהונה נוספת כראש העירייה ונבחר. הוא נשוי לסתוית, אב לארבעה ומתגורר בשכונת רחביה.
משה ליאוןצילום: ארנון בוסאנימתוך דבריו: "אני בא לירושלים מתוך אהבה ודאגה. אני מתחייב לדאוג לצרכיה של כל שכונה ושכונה, ולדאוג שיחיו בשלווה זו לצד זו הקהילות השונות. ירושלים היא בית למשפחות, צעירים וסטודנטים" (במסיבת עיתונאים שבה השיק את קמפיין הבחירות שלו לראשות העיר, 2013).
"אני בעד 'חיה ותן לחיות'. לכל קהילה תן לחיות את החיים שלה בתנאי שזה לא מפריע לקהילה השנייה, לכן מה שהיה פתוח ימשיך להיות פתוח, ומה שסגור עכשיו ימשיך להיות סגור" (על ה"סטטוס קוו", 2013) "באופן אישי, אין בכוונתי לקחת חלק פעיל באירוע, שאינו תואם את אורחות חיי. עם זאת, כמי שחרט על דגלו לחבר בין הקהלים והזרמים השונים בירושלים, אני יכול לומר כי המצעד ימשיך להתקיים גם בזמן כהונתי, כפי שקבע בג"ץ" (על מצעד הגאווה, 2018).
"כל מה שעשיתי בחיים הכשיר אותי לרגע הזה. כל הניסיון והוותק שצ־ ברתי כאיש כספים, כאיש ניהול וכאיש ציבור – הכול מתנקז אל התפקיד הזה שהוא פסגת שאיפותיי ומשימת חיי האחרונה בשירות הציבור" (בנאום כניסתו לתפקיד ראש העיר ירושלים, 2018) "הקושי של היום הוא העתיד של מחר" (2019)
