ברבות מהכתבות שעסקו במתי כספי, כמו גם בראיונות שנערכו עימו במהלך ששת עשורי הקריירה המפוארת והמשפיעה שלו, חוזרת המילה "חידה". הפנים החתומות והקצב המדוד, הסטואי, של המוזיקאי המבריק, הסתירו את הסערות הרבות שהתחוללו בו וסביבו. אבל לא תמיד. גם אם נותר ממד של אניגמה סביב כספי ממש עד למותו, אחרי מאבקו המתוקשר במחלת הסרטן, הרי שהוא נובע מהפער שבין אותה סטואיות לדרמות הרבות שליוו את חייו; מהסתירה שבין תפיסתו הציבורית כאדם סגור ונעדר-רגש, ובין מי שעבר מסערה לסערה, ולעיתים קרובות נפתח בראיונות וכתבות ושיתף את הקוראים גם בפרטי-הפרטים של חייו הפרטיים. את שורשי האישיות הייחודית הזו, שהפכה לסימן ההיכר של כספי לא פחות מהמוזיקה הנפלאה שיצר במהלך השנים, לו ולאחרים, ניתן באופן מתבקש לאתר בילדותו המוקדמת.
"גדלתי להורים קרים מאוד", סיפר כספי בסרט התיעודי "מתי כספי - וידוי" ב-2015. "הם לא היו קוראים אחד לשני בשם, ועל אחת כמה וכמה גם לא בשם חיבה. לא התנשקנו, לא התחבקנו, לא היה מגע ולא כלום. כדי להשיג מגע - או שהייתי עושה את עצמי חולה ואז היו נותנים לי לישון לילה אצל ההורים, או שהיה קר והייתי עם הידיים של אבא מעל הפתיליה, בתקווה שיהיה מגע עם היד".
כספי המשיך וסיפר ליוצרי הסרט, דליה מבורך ודני דותן, כי היה ילד מתבודד. "זה היה מרצון. אהבתי להתבודד ולחלום. בגיל עשר התחלתי ללמוד מוזיקה קלאסית, ניגנתי על פסנתר. המורה שלי הועיד לי גדולות ונצורות, אמר שאהיה פסנתרן ברמה עולמית, ואבא שלי ישב לידי שעה ביום, שש שנים, חוץ מיומיים שבהם היה חולה. אבא שלי היה אדם קשה מאוד. כמו רובוט, חסר-רגש לחלוטין. לא עצב, לא שמחה. רק קודר. אני מקווה שאין משהו דומה באופי שלנו, אבל אנחנו דומים פיזית, אז אני מסתכל על המראה ונבהל". בהמשך, ניסה כספי למנוע את הקרנת הסרט מאחר וביקש להשמיט ממנו קטעים מסוימים, בהם התייחסויות לאשתו וילדיו.
"הפער הזה הוא בעיני המתבונן", הסביר לאלכסנדרה לוקש בריאיון באולפן ynet ב-2016, בהתייחסו לאותה תפיסה ציבורית של אישיותו המובחנת, והסתירה לאופיו האמיתי. "אני אוהב מאוד לצחוק, ליהנות ולעשות שטויות בעיקר, כדי לעשות הבדל משמעותי בין דברי החוכמה שלעיתים נדירות ביותר אני אומר. אני לא כבד בכלל - לבד מהמשקל שלי. גם בהופעות אני בדרך כלל מתבל את ההפסקות שבין השירים במה שעולה לי באותו רגע בראש, וזה תמיד הומור". בריאיון ל"ידיעות אחרונות" ב-2010, הדגיש כספי סנטימנט דומה כשהסביר מדוע הוא אינו מי שנהוג לחשוב שהוא: "כשאני עם המשפחה אני מתרגש מסצנות מרגשות, אני גם מזיל דמעה כשצריך, וכשהחינוך דורש להרים את הקול על הבנות שלי אני גם מרים את הקול. אני בן אדם, בסופו של דבר. אולי אנשים לא מבחינים בזה, אבל זו עובדה".
אך בשלבים מסוימים, אותו הומור שציין נעדר מחייו של כספי, שהלכו והסתבכו. כבר בשנות ה-80 החלו לדבוק בו פרשות שונות, וב-1986 הורשע בעבירות מס ונגזר עליו מאסר על תנאי. ב-1989 החלה הסאגה הארוכה והמתוקשרת בינו ובין אשתו השנייה, דורין כספי, שתעיב על חייהם במהלך יותר מעשור. מערכת היחסים בין השניים, שנישאו ב-1975 והיו הורים לשני ילדים, עלתה על שרטון. "לא הייתה נאמנות מצד אשתי, וגם אני לא הייתי נאמן כלפיה", סיפר בדיון משפטי ב-2002.
ב-1990 נפתח הליך גירושין מורכב ורווי מתח בין בני הזוג, וב-1993 עזב כספי לקנדה על רקע שמועות בדבר חובות וקשיים כספיים. "אחרי 25 שנות עבודה ללא הפסקה בארץ, אני עושה ניקיון כללי לראש מכל מיני לחצים שהיו והפעילו עליי", סיפר ל"ידיעות אחרונות". "כשאדם בורח, הוא יוצא בצורה לא-חוקית. יצאתי בצורה חוקית לחלוטין. רחל, חברתי לחיים, נשארה בינתיים בארץ כדי שתוכל לסלק את החוב המשותף של שנינו, שעומד על 30 אלף שקלים בלבד". בדבריו התייחס כספי לרחל ונגר, מי שלימים תהפוך לאשתו השלישית עמה נותר עד יום מותו.
אלא שנישואיו של כספי לוונגר, ששינתה את שמה להקאו, הפכו לדרמה בפני עצמה לאור העובדה שכאשר נישא לה באמצע שנות ה-90, בארצות הברית, טרם הסדיר כראוי את גירושיו מדורין - לפחות לפי בתי הדין הרבניים בישראל. הסאגה המשפטית והתנהלותו של כספי במישורים כספיים אחרים הביאו לכך שבראשית שנות ה-2000, כאשר שב לישראל אחרי שהות ארוכה בארצות הברית, חובותיו של כספי תפחו למיליונים, במידה שהביאה אותו לפשיטת רגל אל מול שלל נושים, שהגדולה בהם הייתה אשתו לשעבר דורין. "אין אני מסוגל ליצור יצירות חדשות, והופעותיי מגיעות עד כדי אחת בחודש, במופעים קטנים שהכנסתם זעומה, תמיד תוך חשש שהנה יגיע מעקל ויבייש אותי בפני הקהל", סיפר כספי לשופט כאשר פתח תיק פשיטת רגל בשנת 2000, "אינני מסוגל להיכנס לפרויקטים של הפקת תקליטים חדשים... אני מוצא עצמי שוב ושוב בדיכאונות קשים המשביתים אותי מכל יכולת יצירה". בהמשך הסביר לשופט כי "רק תמימותי הביאה אותי, למיטב דעתי הענייה, למצבי העגום".
בפברואר 2022, מספר שנים לאחר שהואשם לראשונה בביגמיה בשל השאלה לגבי תקפות נישואיו להקאו ונגר, קבע בית המשפט לשלום בתל אביב כי כספי אשם בביגמיה משום שלא הסדיר בארץ את גירושיו מדורין כספי בטרם התחתן עם ונגר. כספי נדון למאסר על תנאי וקנס, ואחרי תום הסיפור שב ליצור לעצמו ולאחרים. אלא שהחידה סביבו נותרה, גם אחרי שנים ארוכות שבהן התקשורת כיסתה כל מהלך מהתנהלותו, ברגעיו הטובים וכאמור, גם אלו שפחות. העובדה שכספי עבר את התקופות הקשות הללו והתבגר רק העצימה את השאלות לגביו, שעליהן ניסה גם הוא לענות מעת לעת.
"מי שאהבו אותי אולי מצפים שאהיה 'מתי כספי הצעיר שיצר בקצב אדיר'. אבל זה פשוט לא יכול לקרות. לכל יוצר יש תקופה ראשונה שהוא שוטף. אתה סופה. אחר כך מגיעה תקופת רגיעה, יוצר כרגיל, כחיים שבשגרה", ניסה להסביר בריאיון למוסף "7 לילות" ב-2015. "מתי נגר מאבד את האצבע שלו? כשהוא מתחיל להיות נגר. יצר, התלהב, הופ, חתך אצבע. אבל מעבר לאצבע אחת הוא לא מאבד יותר. נרגע, שם כפפות, מתרחק מהמסור החשמלי. זה העניין".
באותו ריאיון ניסה כספי להסביר גם את פשר הדימוי שדבק בו - אדיש, מאופק, קר. "זו הייתה התנהגות שסיגלתי, כי בשנים הראשונות של הקריירה שלי לא הייתי אדם מאושר, בכלל. הרי אין שום קשר בין היצירה שיצרתי למה שהרגשתי. גם בטהובן כתב יצירות מופלאות בשעה שהיו לו חיים איומים - ואגב, ביקרתי בווינה ונגעתי בפסנתר שלו, כשהשומר לא ראה, מתוך צורך של מעריץ. אז אני לא הייתי מאושר עד לפני 25 שנה. וכל מה שיצרתי עד תחילת שנות ה-90 וכל מה שאנשים שמעו עמד בסתירה לחיים שהיו לי. היו אומרים שאני לא מחייך, ואף אחד לא ידע מה אני מרגיש. אז ב-25 השנים האחרונות אני אדם מאושר לחלוטין, כי פגשתי באהבת חיי הנצחית. ובניגוד למה שחושבים, אני גם צוחק המון. בבית".
