דומה שבכל נקודה שעליה תצביעו במהלך חייו של שמעון בוסקילה - תמצאו את הכאב הגדול ואת ההתמודדות מול המציאות שלא הפסיקה להכות בו ברמה האישית והמשפחתית. בוסקילה, שציין השבוע 60, אינו חושש לדבר על עצמו, לספר את סיפור חייו הכואב, השובר. כזה שאם אין לך אופי של שורד אתה מוצא את עצמך זרוק באיזו סמטה או קבור בעבודה שאתה לא אוהב במקום להגשים את עצמך. במקום לבכות על מר גורלו, בוסקילה כתב יומן חיים חשוף וכואב במיוחד, ופשוט שר אותו, משלב חוסן עם חור בלב. לקח את ההזדמנויות שנקרו בדרכו והפך אותם למוזיקה חשופה שהצליחה לגעת בכל אחד.
את היומן שלו אנחנו קוראים מעל 20 שנה; בחיבורים עם עילי בוטנר, ישי לוי, אליעד, עידן רייכל ועוד, במסע הופעות מרשים ומוצלח במיוחד עם שירי מימון. בהלחנת המנונים יחד עם יוסי גיספן ("הכאב הזה") ואהוד מנור, שבכולם ידע להביא את עצמו ואת סגנונו, עד כדי זיהוי מוחלט כאשר שומעים שיר שנגע בו.
בוסקילה ידע לשיר את טראומת חייו עם מות אמו (שנפלה עליו פיזית בעת מותה) כשהיה בן תשע בלבד, וכתב לזכרה את "מינהאר לי משתי" (מהיום שהלכת), שפוצע את הלב בכל האזנה. לספר על הבלבול הגדול ב"מזל שאני שר" שבו הוא מחפש נחמה בשתייה ובנשים, שלימים יטען שניצלו אותו בשל שמו ומעמדו, לחשוף את המשבר עם אחותו והנתק הגדול, שיהפוך לשיר השלמה ב"אוחתי" המרוקאי שכתב יחד עם גוסטו, כי יש שפות שבהם העוצמה גדולה יותר מאשר בעברית. וכן, גם ביכולת לספר בלי קושי וללא היסוס על הימים שלא היה לו חשמל במקרר או אוכל בבית, והוא ידע שהיצירה תוציא אותו מזה כי מוזיקה והשגחה עליונה מנצחות את הכול, גם כשאין למי לספר שהכל הסתדר.
"זה אני אותו הילד, היה לי טוב היה לי רע, ואמא לא חוזרת זה כואב וזה מוכר, כשהמתיקות חולפת, נשאר טעם מר". "עכשיו אני חוזר"
היה זה שלמה ארצי ששר ש"אם לא נשים לב לפרטים לא נגיע לארץ חדשה", והאופן שבו זיהה שלו את ייחודו של שמעון בוסקילה בתוך להקת סהרה ששרה בסרט טלוויזיה "פינייהא" (איפה היא) הייתה אותה שימת לב שהביא את בוסקילה לארץ שלא הכיר קודם. אולי זו האוריינטליות שבו שמשכה את ארצי ששר איתו יחד את "עלאש" (במרוקאית: "למה", שמזוהה גם בשם "שט לבדי עם הרוח"), או התחושה שמצא זהב במדבר, שגרמו לארצי לטפח את הבחור החדש מהארץ האחרת, שבה היה מוכר לתושבי הדרום. מייצג של להקת סהרה מנתיבות שהביאה את צלילי המדבר אל המציאות הישראלית - שטפחה לעצמה על השכם בכל פעם שמצאה מזרחי תורן ששר יפה, ממש כפי שקרה עם שפתיים השדרותית, אך באזורים הדרומיים היו פסקול של ערים שלמות, ומחוצה להן היו זרים, "לא מכאן".
את ההצלחה שלו תרגם שמעון בוסקילה גם כדי לשנות את התמונה עבור אותם אנשים, שעבורם ניגן בחינות ובחתונות, ושאותם העביר יחד איתו מהפריפרייה אל המיינסטרים, שבתחילת שנות ה-2000 עוד התרגש משירה מרוקאית בלי לשים לב לתופי המהפכה שנוקשים לו בשערים. את הכישרון העצום שלו השקיע בכתיבה ובהלחנה, ירה חיצים אל תוך הלב כבר באלבום הראשון כששר ב"החיים לקחו אותי רחוק" על הפחד הזה שהכל ייגמר באהבה ממש כמו במוזיקה, הלחין לשרית חדד את "הייתי בגן עדן" בסגנון הסקורפיונס, עם גיטרה מנסרת של שמוליק בודגוב ברגע של התעלות, אחרי שהכול נראה מבחינתו אבוד.
הוא החדיר את קצב הראיי שהיה נחלתם של האלג'יראים והגולים מהמדינה כמו שב חאלד ופאודל אל תוך המוזיקה הישראלית, נכנס לרחובות הריקודים, אל החופות בישראל עם "את המחר שלי" ו"עד סוף העולם" שהלחין לחים משה ויואב יצחק, אל המשפחתיות כשהלחין לנתנאל נגר ז"ל את "ילדה של אב" המיתי. ובתוך כל זה, ידע לשלב את המרוקאית מהבית עם מוזיקה חדשנית, לא מתנצלת, ששרה על בינת אל נאש וחן עלינא, מנגנת גיטרה מזרחית יחפה, מסלסלת, ושוברת כל מחסום.
לאורך כל הקריירה שלו שהתחילה בגיל מאוחר יחסית, בוסקילה הביא את הכול על הבמה והפך את מה שנראה עד לפני כמה שנים לזר - למוכר וידוע. חלק ממיינסטרים ישראלי חדש, שמשלב את הצלילים המרוקאיים והשפה המרוקאית מהבית והשכונה עם הבית הלאומי, שנבנה מחדש ממנגינות שהגיעו מכל קצוות הארץ. הוא יחד עם ויקטור ויצמן מסהרה, חיים אוליאל וסמי לזמי משפתיים, קובי אוז מטיפקס ואפילו עמיר בניון, אולי לא רואים זאת כך, אבל הם הפכו עם השנים לפה עבור אלפי ילדים, שמסתכלים עליו ועל כל מי שפרץ דרך אחרי שנים שבהן אמרו להם ש"זה לא טוב", ויודעים שיש להם סיכוי. ילדים שאם יידרש יצעדו קילומטרים ברגל כדי להקליט שיר או לכבוש שער ניצחון על מגרש הכדורגל. שייצאו לעבוד בשיפוצים ובבניין כדי להביא את הכסף שיאפשר להם ליצור, ולא יוותרו על החלום. זמרים שיעלו במציאות הנוכחית שיר ליוטיוב ויחכו שמישהו יגלה אותם, שלא יחששו להרים טלפון או לשלוח וואטספ למישהו שעד לפני רגע נראה להם בלתי מושג, ולעשות את הבלתי ייאמן.
בימים שבהם כל יום קם זמר שחולם על מנורה, אפשר לדבר על הקריירה של שמעון בוסקילה במונחים של מוביליות חברתית של ממש, וזה כבר הרבה יותר מליצור מוזיקה. זו שליחות שבאה מאהבה, ונשארת, כמו שיר התקווה שכולנו צריכים. וכמו ששרה סהרה בחלום על אבן שנמצאה והפכה ליהלום, ורק יהלומים אמיתיים גורמים לכל מה שמסביבם להיראות טוב יותר, ממש כמו שמעון בוסקילה, שבחלומות שלו יש ים, ובמציאות החיים לקחו אותו רחוק.
