ט"ו בשבט נהפך בעשורים האחרונים לחג הלובש צורות שונות: בחסידויות הגדולות עורכים "טישים", התוועדויות חגיגיות סביב שולחן גדול עם פירות, בבתי הספר ובתנועות הנוער יוצאים לטעת עצים, ובבתים רבים יש מנהגים שונים לציון "חג האילנות", כולל עריכת סדר ט"ו בשבט.
למעשה ט"ו בשבט מוכר כראש השנה לאילנות עוד מהמשנה במסכת ראש השנה – "אַרְבָּעָה רָאשֵׁי שָׁנִים הֵם: בְּאֶחָד בְּנִיסָן, רֹאשׁ הַשָּׁנָה לִמְלָכִים וְלִרְגָלִים. בְּאֶחָד בֶּאֱלוּל, רֹאשׁ הַשָּׁנָה לְמַעְשַׂר בְּהֵמָה. רַבִּי אֶלְעָזָר וְרַבִּי שִׁמְעוֹן אוֹמְרִים, בְּאֶחָד בְּתִשְׁרֵי. בְּאֶחָד בְּתִשְׁרֵי, רֹאשׁ הַשָּׁנָה לְשָׁנִים, וְלִשְׁמִטִּין וּלְיוֹבְלוֹת, לִנְטִיעָה וְלִירָקוֹת. בְּאֶחָד בִּשְׁבָט, רֹאשׁ הַשָּׁנָה לָאִילָן, כְּדִבְרֵי בֵּית שַׁמַּאי. בֵּית הִלֵּל אוֹמְרִים, בַּחֲמִשָּׁה עָשָׂר בּוֹ" (מסכת ראש השנה, פרק א', משנה א').
בכל ראש שנה כזה מונים למעשה את תחילת ספירת השנים בתחומים שונים. בתאריך א' בתשרי ראש השנה שלפיו מונים את שנות השמיטה ותחילת מעגל השנה והחגים. בניסן החלו למנות את שנות המלכים; אם מלך היה מתמנה אפילו באדר – בראש חודש ניסן היו מונים את השנה השנייה למלכותו. ראש השנה לאילנות, שנקבע להלכה ביום ט"ו בשבט, קובע למעשה את תחילת השנה לצורך קביעת גילם של העצים.
בשנותיו הראשונות של העץ הוא נחשב "עורלה" ואין לאכול מפירותיו לפי ההלכה. השנים נספרות לפי תאריך ט"ו בשבט ולא יום הנטיעה – הפירות שצומחים החל מהתאריך הזה נחשבים לפירות של השנה החדשה, דבר שיש לו משמעות לעניין מעשרות. יש מצווה בארץ ישראל לעשר (לתרום לכהנים, ללוויים או לעניים) מהפירות החדשים חלק כדי להתיר את אכילת הכלל, והפירות הישנים או החדשים נקבעים לפי השאלה אם הם צמחו לפני ט"ו בשבט או אחריו.
בתלמוד הירושלמי במסכת ראש השנה נקבע בעניין ט"ו בשבט כי "עד כאן הן חיין ממי השנה שעברה, מיכן והילך הן חיין ממי השנה הבאה" – העצים חיו עד עכשיו מהמים של השנה הקודמת, ומעכשיו הם שותים את המים שירדו בשנה החדשה וחיים מהם. חכמי העיר צפת, בהם האר"י (רבי יצחק בן שלמה לוריא), קבעו ביום זה מנהג לאכול מפירות ארץ ישראל ולברך עליהם. בספר עתיק בשם "חמדת ימים", שלא ידוע מי חיבר, נכתב: "ומנהג טוב להולכים בתמים להרבות בפירות בערב היום הזה, ולומר דברי שירות ותשבחות עליהן".
בחסידות ישנם סיפורים על אדמו"רים באירופה בימים עברו שהתאמצו להשיג פרי, אפילו בודד, מארץ ישראל, כדי לברך עליו בט"ו בשבט. רבי דוד בידרמן מלעלוב, מראשוני האדמו"רים שעלו לארץ ישראל, היה רגיל לערוך לחסידיו בט"ו בשבט שולחן מיוחד עם פירות ארץ ישראל. הוא נהג לציין שיום זה מסוגל לישועות, כי "כשם שהאילן מתברך בפירותיו, כך ישתבח האדם בפירותיו".
מסופר שבט"ו בשבט תרע"ו, בזמן מלחמת העולם הראשונה, כאשר בירושלים נספו המונים במגפות וברעב, ישב האדמו"ר כהרגלו לשולחן הפירות, אבל מאימת המגפות לא הופיע איש. לפתע נפתחה הדלת, וילד קטן ממשפחת אחד החסידים נכנס וסיפר לרבי שאביו וכל משפחתו נפלו למשכב וקיצם קרוב. פרץ רבי דוד בידרמן בבכי ופנה בתפילה לה': "ריבונו של עולם, שִׂמחתי בחגה של ארץ ישראל הושבתה, אנא אמור די לצרותינו". לאחר התפילה, התאושש האדמו"ר, הושיט לילד פרי מפירות השולחן ואמר: "קח פרי זה לביתך, ובטוח אני שבזכות פירות ט"ו בשבט, יזכה אביך לראות ממך פירות" – ואכן המחלה הוסרה מהבית.
