לאחר שכל אחת מהן גברה על הפועל עירוני אילת בתום משחק צמוד, בני הרצליה ומכבי ראשון לציון נפגשות בשעה זו באולם היובל לקרב ישיר על הכרטיס לרבע גמר גביע ווינר סל מבית ג'. הקבוצה שתפסיד תזכה להזדמנות נוספת להעפיל לשמונה האחרונות דרך שלב הפליי-אין.
הקבוצה של יהוא אורלנד, שהייתה מקבוצות ההתקפה המרשימות ביותר בליגה בעונה שעברה, הציגה יכולת נהדרת בצד זה של המגרש גם במשחקה הרשמי הראשון של העונה, כשניצחה 98:101 בעיר הדרומית, במשחק שבו הייתה כבר בפיגור של 15 נקודות, כולל בתחילת הרבע האחרון. ההרצליינים הציגו יכולת נהדרת מחוץ לקשת עם 52% לשלוש (13 מ-25), בראשם עמית גרשון שעמד על מאזן מושלם של 4 מ-4 לשלוש ו-16 נקודות. הזר החדש של הקבוצה, די ג'יי ברוטון, בלט עם 28 נקודות, כמו גם 7 ריבאונדים ו-4 אסיסטים.
נואה קרטר
(רועי כפיר)
מהעבר השני, מכבי ראשל"צ נכנסה אף היא לרבע האחרון בפיגור ביתי נגד העולה החדשה, אך הצליחה בסופו של דבר לרשום ניצחון 85:87 במשחק הפכפך, שבו נרשמו 17 חילופי יתרון. בקבוצה של גיא קפלן הצטיינו וי ג'יי קינג, רון ציפר וצ'ונסי ג'נקינס, אחד משני הזרים שנשארו בקבוצה מהעונה שעברה יחד עם קווי גרנט. לג'נקינס היו 25 נקודות, עם 4 מ-5 משלוש, ו-5 אסיסטים, קינג סיים עם 15 נקודות, כש-9 מהן הגיעו ברבע האחרון, כשציפר הוסיף 13, וטריי קינג רשם 16 נקודות ו-5 אסיסטים.
גיא קפלן
(שחר גרוס)
הפעם האחרונה שבה שתי הקבוצות נפגשו במסגרת גביע ווינר סל הייתה ב-26 בספטמבר 2018, במשחק שנערך בבית מכבי והסתיים בניצחון 76:91 לזכות ראשון לציון. עוז בלייזר וקמרון לונג הובילו את הקבוצה עם 17 נקודות כל אחד, בעוד שבצד של הרצליה היה זה ג'ף אדריאן שהצטיין עם 19 נקודות. שני משחקי הליגה בעונה שעברה היו צמודים, אך הסתיימו בניצחונות של החבורה של אורלנד שניצחה 90:95 בבית מכבי בנובמבר ו-83:89 בבית בינואר.
רבע ראשון: 12:28 לבני הרצליה
חמישיית בני הרצליה: זאק ברייאנט, עמית גרשון, די ג׳יי ברוטון, די גיי ברנס, נואה קרטר
חמישיית מכבי ראשל"צ: קווי גרנט, נייתן קוטה, טרי קינג רון ציפר, וי ג׳יי קינג
המארחת פתחה את המשחק בסערה, כשדי.ג'יי ברוטון לקח אחריות וקלע שש מתוך שבע הנקודות הראשונות של קבוצתו. ניית'ן נייט הוסיף שתי נקודות, נואה קרטר סיפק חסימה גדולה ובהתקפה שלאחר מכן סיים בעצמו מתפרצת, בדרך ל-6:13 שהכריח את גיא קפלן להזעיק פסק זמן. הכתומים התקשתו מאוד לייצר נקודות, החמיצו לא מעט ופתחו את המשחק עם 0 מ-7 מחוץ לקשת. מנגד, הרצליה שלטה בקצב המשחק ובריבאונד בשני צדי המגרש, כשזאק בראיינט ודי.ג'יי ברוטון בולטים ומכתיבים את הטון.
רבע שני: 36:54 לבני הרצליה
גם הרבע השני נפתח בקצב של הרצליה, שממשיכה לנצל את החולשה של הכתומים. האורחת מרבה להחטיא ומתקשה להשתלט על הריבאונד, בעוד הקבוצה הביתית מגיעה שוב ושוב לכדורים החוזרים ומענישה בצד השני. דיג'יי ברוטון בולט עם יכולת קליעה טובה ועבודה מצוינת, נואה קרטר תורם אף הוא בשני צדי המגרש, כשגם זאק בראיינט ממשיך להיות גורם משמעותי. הקבוצה של אורלנד בשליטה מוחלטת וממשיכה להגדיל את ההפרש.
רבע שלישי: 54:73 לבני הרצליה
ראשון לציון פתחה טוב יותר את הרבע השלישי והצליחה לצמק מעט, בעיקר בזכות צ׳ונסי ג׳נקינס, ו-וי.ג׳יי קינג . אלא שאז נכנס לפעולה דיג׳יי ברוטון והחזיר את הרצליה ליתרון עם ריצת 1:7. הגארד ממשיך להוביל את קבוצתו, כשגם נייתן נייט בלט. בסופו של דבר, הקבוצה הביתית הייתה טובה יותר ברבע, פתחה פער משמעותי וסיימה אותו עם יתרון של 19 נקודות.
רבע רביעי: 79:99 לבני הרצליה
