1. Blonde on Blonde, 1966
המהפך החשמלי של בוב דילן, המוביל גם את הסרט החדש עליו, הפך ברבות השנים לקאנוני. בשעתו דילן חטף בגללו לא מעט. בפסטיבל הפולק של ניופורט ב-1965 הוא ספג קריאות בוז מהקהל. ולא רק שם: שנה אחרי הוא הקליט יחד עם מוזיקאי-על כמו רובי רוברטסון ואל קופר את האלבום הכפול Blonde On Blonde. דילן הציע כאן רצף פסגות ובהן Stuck Inside of Mobile With the Memphis Blues Again, Sad-Eyed Lady of the Lowlands ו-Rainy Day Women #12 & 35. מעט לאחר מכן הוא הניח את הגיטרה החשמלית בצד ופרש לשנתיים. הוא עוד ישוב.
2. Blood on the Tracks, 1975
באמצע הסבנטיז דילן היה במצב חצוי. מחד, נישואיו התפרקו. מאידך, הוא חזר לעצמו עם סיבובי הופעות מוצלחים (למשל עם חברי "הבנד") ועם אחד מהאלבומים החשובים בגוף העבודות הארוך שלו. Blood on the Tracks, שיצא ב-1975 ופירק את כישלון נישואיו, כלל קלאסיקות דוגמת Tangled Up in Blue, Simple Twist of Fate ו-Shelter from the Storm. האלבום זכה לתשואות המבקרים והוכיח שדילן מסוגל להתמודד בכבוד מול הכוכב העולה של הרוק האמריקאי דאז, ברוס ספרינגסטין.
3. Desire, 1976
שנה לאחר Blood on the Tracks, הגיע האלבום שאלו שאינם מחשיבים את עצמם לדילנולוגים רואים בו את פסגתו – Desire. האלבום כלל שימוש רב בכינור (ותודה לסקרלט ריברה), קולות רקע נשיים נהדרים (אמילו האריס) ואפילו הופעת אורח קצרה של אריק קלפטון. זה לא רק האלבום שבו דילן שר הכי יפה עד אז (וכנראה שבכלל), אלא גם כזה שהיטיב לשלב בין שירי מחאה (Hurricane) לכאלו ששרדו את הפלייליסטים הקשוחים של תחנות הרדיו עד היום (One More Cup of Coffee).
4. Highway 61 Revisited, 1965
הרגע שבו דילן הוציא לרדיו את Like a Rolling Stone שהפך ללהיט ענק למרות אורכו (למעלה משש דקות), הוא שנת האפס של הרוק. לאורך Highway 61 Revisited דילן היה הראשון שהבין כיצד לחבר בין האנרגיות הכובשות של הביטלס עם טקסטים שמצריכים הקשבה ולא רק הזזת רגליים וצרחות התלהבות. זו הייתה הפריה הדדית. ארבעת המופלאים - ובמיוחד לנון – הבינו שימי ה-Love Me Do יסתיימו בקרוב והגיע הזמן להתחיל לכתוב שירים רציניים יותר.
5. Time Out of Mind, 1997
הניינטיז לא היו העשור הכי מוצלח של דילן, הוא מיעט להוציא אלבומים, וגם כשעשה זאת הם התקשו להרשים. ב-1997, לאחר שהתאושש מזיהום חמור בלב, דילן חזר עם אחד מאלבומיו העצומים בקריירה - Time Out of Mind. האלבום הארוך והקודר שהפיק לו דניאל לנואה, עסק באהבה נכזבת ובהרהורים על מוות וכלל שירים כ-Love Sick, Tryin' to Get to Heaven, Make You Feel My Love ו-Not Dark Yet. האווירה הכבדה לא פגמה במכירות, ומשורר הרוק המתולתל – ועכשיו כבר הוותיק – זכה להגיע לקהל חדש.
