כשדונלד טראמפ מינה את איש הנדל"ן וחברו הטוב, סטיב וויטקוף לשליחו במזרח התיכון, זה התקבל בהרמת גבה אבל גם במחמאות. לוויטקוף לא היה ניסיון דיפלומטי, אך המזרח התיכון במצב כל כך עגום, שהימור על מישהו שיגיע לגמרי מבחוץ עם גישה חדשה לגמרי - לא נראה כרעיון רע.
ההתחלה הייתה כמעט חלומית: וויטקוף עזר לתווך עסקת חטופים והפסקת אש זמנית, אבל שלושה חודשים אחרי - נראה יותר ויותר כי חוסר הניסיון הדיפלומטי, נטייתו לפעול לבד ואופיו הנינוח של וויטקוף, הם בעיה של ממש. וויטקוף נחשב לאחד מאנשי העסקים שאינם רואים במשא ומתן מלחמה ומאמין שאפשר להגיע תמיד לעסקאות שכל הצדדים יהיו מרוצים מהן. זה יכול לעבוד בנדל"ן, זה קצת פחות עובד בפתרון סכסוכים גיאו-פוליטיים רוויי דם.
בסוף השבוע כבר החלו מתנגדיו של וויטקוף להעביר תדריכים נגדו. תחקיר של "הניו יורק פוסט", הצהובון התומך בטראמפ, חשף שאנשים בממשל הנוכחי "מוטרדים מאוד" מהגישה של וויטקוף, שהפך לשליחו של טראמפ כמעט לכל סכסוך גדול. "הוא בחור נחמד, אבל אידיוט מגושם", אמר חבר בממשל טראמפ הראשון ל"פוסט".
ברקע לגל הביקורת הפגישה של וויטקוף עם נשיא רוסיה פוטין בשבוע שעבר. וויטקוף השתתף בה לבדו, כשפוטין עצמו הגיע עם יועצים. האדם היחיד שישב לצד וויטקוף היה מתורגמן רוסי - שהוא בכלל לא הכיר. בסרטון מהפגישה נשמע וויטקוף שואל אותו אם הוא "מהשגרירות".
כשטראמפ נכנס לתפקידו, כבר היה לו שליח מיוחד למלחמת רוסיה-אוקראינה: סגן גנרל בדימוס קית' קלוג, שהיה יועץ לסגן הנשיא לשעבר מייק פנס בכהונתו הראשונה של טראמפ. במרץ שונה תוארו של קלוג מ"שליח מיוחד לאוקראינה ולרוסיה“ ל"שליח מיוחד לאוקראינה“. וויטקוף נשאר על התיק הרוסי. "וויטקוף משמש דוור עבור פוטין", צייץ שגריר ארה"ב לשעבר ברוסיה, מייקל מקפול, “הוא לא מנהל משא ומתן על כלום".
ואכן, אפילו שדרני הטלוויזיה הממלכתית הרוסית ציינו לאחרונה שוויטקוף מקבל בקלות את הנרטיבים של מוסקבה - בכך, אגב, וויטקוף אינו שונה בהרבה מטראמפ.
נושא נוסף שנראה גדול על וויטקוף הוא המו"מ עם איראן. טראמפ יצא מההסכם שעליו חתם הנשיא ברק אובמה ב-2015, ועכשיו הוא מנהל מו״מ להסכם חדש. וויטקוף הציע לאפשר לאיראן לשמור על מתקניה אם תבטיח לשמור על רמות העשרת אורניום נמוכות מהנדרש לנשק - תוכנית דומה מאוד להסכם הגרעין הקודם. ג'ון בולטון, היועץ לביטחון לאומי לשעבר של טראמפ, צייץ כי "השיחות של וויטקוף עם איראן הן בזבוז חמצן“. גם עתיד החטופים והשאיפה לסיום המלחמה בעזה, שהפך את וויטקוף לסוג של מטאור בינואר, נראה הרבה פחות אופטימי בחודש מאי.
כרגע לא נראה כי מעמדו של וויטקוף נחלש בעיני האדם האחד שקובע. טראמפ רואה בוויטקוף אחד מבעלי בריתו החזקים ביותר לאורך עשרות שנים: "סטיב וויטקוף עשה עבודה מדהימה", אמרה סגנית מזכירת העיתונות של הבית הלבן, אנה קלי, ל"פוסט".
