הסוגיה שאוהבי ניק דרייק נהנים להפוך בה היא מי מבין שלושת אלבומיו הוא הטוב ביותר שלו. האם זהו הראשון מ-1969, Five Leaves Left, שחשף את יכולות הכתיבה והפריטה שלו על הגיטרה האקוסטית? אחרים יטענו שהתואר שייך ל-Bryter Layter, שיצא כעבור כשנה והיה מתוזמר ועשיר מקודמו. ויש הגורסים שדווקא Pink Moon, המינימליסטי והקצר שהיווה את אקורד הסיום הטרגי שלו, הוא התגלמות היצירה הדרייקית.
הנוטים לטובת הראשון, וגם מי שרק ריפרף על הקריירה של דרייק ומחפש להעמיק בה עכשיו, ימצאו לא מעט רגעים יפים במהדורה המורחבת לאלבום הבכורה שלו שיצאה לאחרונה תחת השם The Making of Five Leaves Left. על פני יותר משעתיים וחצי מקבל המאזין חלון רחב לעבודה האינטימית של דרייק והמפיק ג'ון בויד באולפן וגם בדרך אליו, כשהגרסאות העירומות לשירים חושפות טפח נוסף מהיופי והכאב שבהם, כמו למשל ב-Day is Done. הגרסאות המוקדמות לבין היתר Strange Face ו-Fruit Tree (ויש יותר מאחת לכל שיר מהאלבום), מיטיבות להציג את סגנון הפריטה של דרייק, ו-Saturday Sun החותם המלווה בפסנתר ובתופים ג'אזיים עדינים הוא רגע מרטיט נוסף. אך לנדיבות הזו יש מחיר, וניתן היה לוותר על רבע מהחומרים שכאן.
Five Leaves Left תוכנן להפוך את מי שהיה אז סטודנט לספרות בקיימברידג' לכוכב הבא של סצנת הפולק-רוק בבריטניה. על הנייר, דרייק צויד בכל נתוני הפתיחה: יכולת כתיבה ונגינה, וגם מראה מושך. אך למרות ההבטחות, השמות שגויסו לנגן בפרויקט (להקת הפולק-רוק הנפלאה פיירפורט קונבנשן) והכישרון של האדם שבפרונט, שירי הפולק הראשונים והנוגים של דרייק שיצאו התקבלו באדישות.
שם האלבום נלקח מהפתקה שהייתה פעם בחבילות ניירות לגלגול סיגריות – וכמו קצב בדיעבד את זמנו של הזמר, שמת חמש שנים לאחר צאת האלבום. דרייק התקשה להתמודד עם העניין המועט סביבו בשעתו, פרש אחרי שלושה אלבומים (האגדה מספרת שאת הסלילים של השלישי הוא השאיר בדלפק הקבלה של חברת התקליטים ולא טרח להאזין למוצר המוגמר), אושפז בבית חולים פסיכיאטרי, עד שערב אחד הלך לישון ולא קם. לפחות השירים שלו נשארו וזוכים כעת לסיבוב נוסף.
