האי קובה מרוחק פחות מ-150 קילומטר ממיאמי שבארה"ב. תחת ממשל טראמפ האי נמצא תחת סנקציות אמריקאיות חסרות תקדים, שעצרו לחלוטין את אספקת הנפט והביאו את המדינה למצב של חשיכה כמעט מוחלטת. האמריקאים מקווים שהלחץ הזה יביא להפלת הממשל הקומוניסטי, אבל טראמפ רמז ביום שלישי כי הוא לא פוסל פעולה צבאית להחלפת השליט עצמו: "נעשה משהו עם קובה בקרוב מאוד".
יום קודם, העלה טראמפ את הרעיון של "כיבוש קובה בצורה כלשהי“. נשיא קובה, מיגל דיאז-קאנל, הגיב בטוויטר: "אל מול התרחיש הגרוע ביותר, קובה מבהירה בוודאות: כל תוקף חיצוני יפגוש התנגדות בלתי שבירה".
ההסלמה מגיעה במקביל להמשך המשא ומתן בין פקידים אמריקאים וקובנים. מנקודת מבטם של גורמים אמריקאים, השיחות מתמקדות בפתיחה הדרגתית של כלכלת קובה בפני אנשי עסקים וחברות אמריקאיים, תוך השגת כמה ניצחונות פוליטיים סמליים שטראמפ יוכל להכריז עליהם, כפי שעשה בוונצואלה. טראמפ מצפה לכפות משטר שיציית לארה"ב ולא באמת ישתנה מבפנים. מהלך כזה צפוי לאכזב גולים קובנים רבים בארה"ב, שהצביעו לטראמפ.
